分手时送雨伞的寓意可能因文化和个人理解而异，但通常来说，送雨伞可能代表着一种祝愿或象征。

一方面，雨伞可以象征保护和庇护。在一段感情中，我们可能为对方提供情感上的支持和保护，就像雨伞为行人遮挡风雨一样。因此，即使两人决定分手，送雨伞也可能表达了一种祝愿，希望对方在未来的日子里能够找到新的庇护和依靠。

另一方面，雨伞也有“遮风挡雨”的意涵。在分手的情境中，这可以被理解为一种希望对方能够勇敢地面对未来的困难和挑战，就像雨伞能够遮挡风雨一样，希望对方能够坚强地走过人生的每一个阶段。

然而，请注意，每个人对礼物的解读都可能不同，因此最准确的理解应该来自于送礼者的直接解释。如果对于分手送雨伞的寓意感到困惑，最好的方式可能是直接询问送礼者，以获取最准确、最真实的答案。

此外，分手送礼物本身可能是一种表达情感和结束关系的方式。无论礼物的寓意如何，重要的是双方能够以尊重和理解的态度面对分手，并努力开启新的生活篇章。