在苏州，路边停车警告通常会进行多次。这是因为苏州是一个人口密集的城市，道路交通拥挤，停车位有限。因此，为了维护道路交通秩序，警察会经常巡逻并向违规停车的车辆发出警告。

一般来说，警告次数取决于违规停车的情况严重程度，如果是轻微的违规，可能会有几次警告机会；但如果情况严重，可能会直接罚款或拖车处理。因此，司机们在苏州需要特别注意遵守停车规定，以避免不必要的麻烦。