滴滴货运新手保障计划299元是指，在加入滴滴货运平台并开通货运业务后，如果首次发生货损、货差、货丢等问题，平台将提供最高达500元的保障金，用于赔付此类问题的损失。这是滴滴货运为保障新手司机的合法权益，提高其服务质量和信誉度所推出的一项保障措施。