面对一个孩子每天深更半夜不回家的情况，作为家长或监护人，确实需要采取一些措施来进行教育和引导。以下是一些建议：

深入沟通：首先，与孩子进行深入的沟通，了解他为什么不回家，以及他在外面做了什么。尽量保持冷静和耐心，不要过于严厉或情绪化。通过沟通，可以增进彼此的理解，找到问题的根源。

设定规矩：与孩子一起制定一些规矩和约定，明确回家的时间和地点。同时，也要让他明白这些规矩的重要性和必要性。规矩的制定要符合孩子的实际情况和需求，不要过于苛刻或不合理。

加强监督：在孩子没有养成良好的回家习惯之前，家长需要加强监督。可以定期询问孩子的行踪，或者安排一些家庭活动，让孩子有更多的回家动力。同时，也要注意孩子的安全问题，确保他在回家路上不会受到不良影响。